Acabei encontrando este interessante site, o exploit-exercises, que trás uma série de máquinas virtuais preparadas para o pessoal colocar em prática os seus conhecimentos de exploração de vulnerabilidades.

Inicialmente foram criados 3 tipos de ambientes para serem explorados, são eles:

O download destes ambientes poderá ser feito a partir do seguinte link e vejam que há níveis, iguais aos dos jogos que estamos acostumados, quanto maior o nível, mais difícil é a solução.

Excelente iniciativa e oportunidade de aprendizado.